В 2005 році група молодих людей з міста Луцька відвідали польський фестиваль «SLOT», який проводиться щорічно з 1997 року, в м. Люб’язь, що біля Вроцлава. Це найбільший міжнародний арт-фестиваль в Польщі. Напротязі року підтримувався контакт з організаторами польського фестивалю, в результаті чого виникла ідея створити схожий захід на Україні — «UPfest».

Вперше «Upfest» відбувся 1–3 вересня 2006 року в місті Луцьку, перетворивши ці три дні в одну з найцікавіших подій року в Україні. Загалом фестиваль відвідали 2000 учасників; на двох головних та джазовій сценах заграли 30 гуртів, з України та з-за кордону. Було проведено 35 майстер-класів різних видів, у підгототовці та проведенні фестивалю допомогли понад 100 волонтерів. Також проводились семінари на різні теми, які викладали гості з Англії, Польщі та України.

В рамках фестивалю відбулися:
• концерти на 2 сценах (велика основна і мала);
• концерти в джаз-кафе;
• 35 майстер-класів (музичні, практичні, спортивні, танцювальні, мовні та показові);
• 3 покази UPTV на великій сцені;
• 7 семінарів, таких як: «Ти можеш!», «Народився оригіналом — не помри копією», «Залежності — як дати цьому раду?», «Успішне життя» та ін.;
• перегляд короткометражних фільмів.

Гідним уваги є такий факт, що фестиваль набув статусу міжнародного, що стосується як запрошуваних гуртів (Швеція, Швейцарія, Польща, Білорусія), так і учасників та гостей.